Ярчайшая звезда современной британской актерской школы, Уишоу сыграл своего первого Гамлета в 24 года, и не где-нибудь, а на сцене «Олд Вика», за что и удостоился номинации на премию Лоуренса Оливье. В Национальном он играл Треплева в «Чайке» (в 2006 году) и князя Мышкина в спектакле по мотивам «Идиота» (в 2008 году).
В 26 лет Уишоу стал кинозвездой, сыграв Гренуя в экранизации «Парфюмера» (Perfume: The Story of a Murderer, 2006) Зюскинда, осуществленной Томом Тыквером. Он снимался у Тодда Хейнса («Меня здесь нет»; I'm Not There, 2007), Джейн Кэмпион («Яркая звезда»; Bright Star, 2009), Джули Теймор («Буря»; The Tempest, 2010), Терри Гиллиама («Теорема Зеро»; The Zero Theorem, 2013) и Йоргоса Лантимоса («Лобстер»; The Lobster, 2015). Максимально полно продемонстрировать все грани актерского дара Уишоу помогает BBC: в «Лондонском шпионе» (London Spy, 2015) блистал Уишоу-трагик, а в «Очень английском скандале» (A Very English Scandal, 2018) – Уишоу-звезда бурлеска.